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久留里城は別名「雨城（うじょう）」と呼ばれています。
「城の完成後、3日に1度、21回雨が降った。」とか「この山にはよく霧がかかり、遠くから見ると雨が降っているように見え、城の姿が隠し覆われ敵の攻撃を受けにくかった。」とも言われています。
久留里城の起源については「平安時代中期の猛将平将門の三男、東少輔頼胤が初めてこの地に砦を構えた」と伝えられていますが、確証はなく伝説と考えられています。
以後、明治4年秋に廃城されるまで、中世には里見氏、近世には黒田氏をはじめ数々の城主の居城となってきました。